Гидроксикислоты химические свойства

Так как они содержат функциональные гидроксильные и карбоксильные группы, то они вступают в химические реакции спиртов и карбоновых кислот.

Гидроксикислоты дают реакции, характерные для карбоновых кислот и спиртов, при этом могут затрагиваться как одна, так и обе функции

Кроме того, гидроксикислоты имеют ряд специфических свойств, обусловленных присутствием обеих групп и их взаимным расположением.

Отношение гидроксикислот к нагреванию.

aльфа-гидроксикислоты при нагревании с сильными минеральными кислотами разлагаются с образованием альдегида или кетона и муравьиной кислоты.

бетта -гидроксикислоты при нагревании переходят в непредельные кислоты.

Гамм-а и дельта-гидроксиокислоты претерпевают внутримолекулярное ацилирование с образованием циклических сложных эфиров – лактонов.

Биологически важные гидроксикислоты.

Гликолиевая кислота HOCH2COOH содержится во многих растениях, например, свекле и винограде.

Молочная кислота (соли лактаты) CH3CH(OH)COOH.
Широко распространена в природе, является продуктом молочнокислого брожения углеводов, накапливается в мышцах при интенсивной работе.

Яблочная кислота (соли малаты)

HOOCCH(OH)CH2COOH
Содержится в незрелых яблоках, рябине, фруктовых соках, один из продуктов распада углеводов в живых организмах.

Лимонная кислота (соли цитраты)

Содержится в плодах цитрусовых, винограде, крыжовнике. Является ключевым соединением в цикле трикарбоновых кислот. Цитрат натрия применяеся для консервирования донорской крови.

Винная кислота (соли тартраты) HOOCCH(OH)CH(OH)COOH.
D-винная кислота содержится во многих растениях, например, в винограде и рябине. Смешанный каливо-натриевый тартрат – сегнетова сольи спользуется для обнаружения альдегидов и сахаров.

Фенолокислоты.

Фенолокислоты — производные ароматических углеводородов, в молекулах которых атомы водорода бензольного ядра замещены на карбоксильные (-СООН) и гидроксильные (-ОН) группы.

Фенолокислоты одновременно обладают свойствами карбоновых кислот и фенолов. Кроме того для них характерны свойства, обусловленные наличием в молекуле обоих видов функциональных групп и бензольного ядра.

Фенолокислоты представляют собой твердые кристаллические вещества. Фенолокислоты, которые имеют в своем составе один фенольный гидроксил, сравнительно малорастворимые в холодной воде, но хорошо растворяются в горячей воде и многих органических растворителях. С увеличением числа фенольных гидроксилов растворимость фенолокислот увеличивается.

Распространение в природе

Фенолокислоты очень распространены в природе, поэтому их можно извлечь из природного сырья (такого, например, как боярышник кроваво-красный , рябина черноплодная , прополис).

Синтез

Нередко для получения фенолокислот применяют синтетические способы. В частности, 2-оксибензойную (салициловую) кислоту добывают из фенолята натрия и углекислого газа в автоклавах при 180 ° С с последующей обработкой продукта реакции соляной кислотой синтез Кольбе:

Химические свойства

Фенолокислоты одновременно обладают свойствами карбоновых кислот и фенолов . Кроме того, для них характерны свойства, обусловленные наличием в молекуле обоих видов функциональных групп и бензольного ядра.



Гидроксильная группа — кислота

Cтраница 1

Гидроксильная группа кислот легче отщепляет протон, чем гидроксильная группа спиртов.  [1]

Гидроксильная группа кислот легче отщепляет протон, чем гид-роксильная группа спиртов.  [2]

Реакции, в которых принимает участие гидроксильная группа кислоты.  [3]

При реакции этерификации действительно происходит замещение гидроксильной группы кислоты на алкоксильную группу, а не наоборот.  [4]

Эти производные получаются в результате замены гидроксильной группы кислот на различные атомы и группы. Очевидно, что такого рода производных нет у спиртов, так как, например, галоидные алкилы ( которые получаются при замене спиртового гидроксила на галоид) систематика относит к нефункциональным производным углеводородов, а амины рассматриваются как самостоятельный класс соединений. Построение названия в этом случае должно отразить структурно более сложный процесс лишения функции не только водорода, но и кислорода. Для обозначения такого превращения предлагается суффикс ацид видоизменять в ацил.  [5]

Амидами кислот называются производные кислот, образованные заменой гидроксильной группы кислоты на аминогруппу.  [6]

Галогенангидриды — вещества общей формулы R-СО-X образуются в результате замещения гидроксильной группы кислот на галоген, чаще всего на хлор.  [7]

Галогенангидриды — вещества общей формулы R-СО-X — образуются в результате замещения гидроксильной группы кислот на галоген, чаще всего на хлор.  [8]

По данным Флетчера и др. [28], отношение смещения полосы поглощения гидроксильной группы кислоты, связанной с ТБФ, к смещению полосы поглощения фосфорильной группы является постоянной величиной. Это означает, что смещение полосы поглощения фосфорильной группы пропорционально энергии водородной связи. Действительно, на рис. 3 показана зависимость энергии водородной связи протонодонорнои молекулы от величины смещения полосы фосфорильной группы. Значения энергий водородных связей получены нами из исследования температурных зависимостей констант равновесия соответствующих реакций и парциального давления пара кислот над раствором ТБФ. Величина смещения Avpo измерена при помощи инфракрасного спектрометра ИКС-14. Следовательно, энергия водородной связи ТБФ с ионом гидроксония должна равняться 7 3 ккал. Если какая-либо кислота экстрагируется в виде соли гидроксония, то, очевидно, в этом случае энергия водородной связи гидроксония с реагентом будет мало зависеть от природы аниона. Отсюда следует, что в тех случаях, когда энергия водородной связи соли гидроксония с экстрагентом будет больше, чем энергия связи молекулы кислоты с тем же экстрагентом, тогда экстракция кислоты в форме соли гидроксония становится энергетически более выгодной.  [9]

Функциональные производные карбоновых кислот представляют собой вещества, образующиеся при замещений гидроксильной группы кислоты на какую-либо другую группу X; эти вещества могут быть в соответствии с уравнением ( 16 — 6) вновь гидролизованы в кислоту.  [10]

Функциональные производные карбоновых кислот представляют собой вещества, образующиеся при замещении гидроксильной группы кислоты на какую-либо другую группу X; эти вещества могут быть в соответствии с уравнением ( 16 — 6) вновь гидролизованы в кислоту.  [11]

При взаимодействии спиртов с многоосновными кислотами, если в реакцию вступает только одна гидроксильная группа кислоты, образуются кислые сложные эфиры.

Гидроксикислоты

 [12]

Опыт показал, что гидроксильные группы гидроксиполисили-катов так же активны, как и гидроксильные группы поликремние-вой кислоты. Поэтому все гидроксиполисиликаты вступают в реакции конденсации, в частности, с хлоридами, причем не обязательно того же элемента, который входит в состав гидроксиполисиликата. На этом и основан синтез твердых веществ методом молекулярного наслаивания.  [13]

Реакция основана на взаимодействии кислот и их солей с анилином в присутствии соляной кислоты: гидроксильная группа кислоты замещается остатком анилина.  [14]

Как указано на схеме, физическая адсорбция происходит в результате возникновения водородной связи при взаимодействии водорода гидроксильной группы кислоты с кислородом силоксано-вой группы адсорбента или кислорода карбонильной группы с водородом гидроксила силанольной группы. Здесь необходимо учитывать различие протонодонорных свойств ОН-групп адсорбента, а также образование прочных координационных связей с электро-ноакцепторными центрами поверхности.  [15]

Страницы:      1    2

Примечание. Звездочкой отмечены хиральные центры, т. е. асимметрические углеродные атомы.

По взаимному расположению функциональных групп гидроксикислоты подразделяются на α-, β-, γ-кислоты и т. д:

СН3—СН2—СНСООН СН3—СН—СН2СООН СН2—СН2—СН2СООН
| | |

ОН ОН ОН

α -гидроксимасляная β-гидроксимасляная γ-гидроксимасляная

кислота кислота кислота

Многие гидроксикислоты, например молочная, яблочная, винная, изолимонная, имеют в молекуле хиральные центры, вследствие чего для них характерна оптическая изомерия. Так, молочная кислота существует в трех формах: две оптически активные, т. е. энантиомеры (зеркальные изоме­ры), а третья — оптическая неактивная, являющаяся рацемиче­ской смесью энантиомеров. Молочная кислота, выделенная из мышечной ткани, называемая мясо-молочной кислотой, явля­ется L-энантиомером. D-Молочная кислота образуется из сахаров при помощи особых бактерий-возбудителей брожения. Под действием молочнокислых бактерий в прокисшем молоке, при созревании сыров, при квашении овощей и в процессе силосо­вания образующаяся молочная кислота является рацемической смесью обоих энантиомеров и не проявляет оптической актив­ности:

D-молочная L-молочная

кислота кислота

D,L – молочная кислота

(D,L-рацемат)

D-винная L-винная мезовинная кислота

кислота кислота (оптически неактивная)

виноградная кислота

(D,L-рацемат)

Яблочная кислота подобно молочной также существует в трех формах: D-энантиомер, L-энантиомер и их D, L-рацемат.

Молекула винной кислоты содержит два одинаковых хиральных центра, между которыми может проходить плоскость симмет­рии этой молекулы. Поэтому винная кислота в природе существует в четырех формах: D-винная, L-винная, D,L-рацемат, на­зываемый виноградной кислотой, а также мезовинная кислота, являющаяся оптически неактивным стереоизомером вследствие внутримолекулярной компенсации из-за симметричности ее структуры. Оптические изомеры гидроксикислот отличаются не только физическими свойствами, но и тем, что их биологические и физиологические функции различны. В организме обычно присутствует один стереоизомер гидроксикислоты.

Среди специфических свойств гидроксикислот прежде всего следует отметить их склонность к реакции дегидратации при на­гревании. При этом дегидратация для α-, β- и γ-гидроксикислот происходит различно.

α-Гидроксикислоты дегидратируются межмолекулярно, при этом спиртовые группы взаимодействующих молекул взаимно ацилируются карбоксильными группами этих кислот с образо­ванием устойчивых циклических сложных эфиров, называемых лактидами (от латинского названия молочной кислоты):

лактид

В этой электрофильно-нуклеофильной реакции каждая молеку­ла за счет спиртовой группы выступает нуклеофилом, а за счет карбоксильной группы — электрофилом. Лактиды, как и слож­ные эфиры, при кипячении с водой в присутствии кислот или щелочей гидролизуются с образованием исходных кислот.

β-Гидроксикислоты при нагревании дегидратируются внутримолекулярно за счет протона α-метиленовой группы, имею­щего повышенную подвижность, образуя α,β -непредельные ки­слоты:

Эта реакция сопровождается внутримолекулярной окислитель­но-восстановительной дисмутацией за счет углеродных атомов. Подобные реакции дегидратации протекают в организме при участии дегидратаз. Они имеют место при β-окислении жирных кислот и дегидратации лимонной кислоты в цик­ле Кребса.

γ- и δ-Гидроксикислоты, вследствие пространственной бли­зости —ОН и СООН-групп, очень неустойчивы и легко отщеп­ляют молекулу воды вследствие внутримолекулярного ацилирования спиртовой группы с образованием устойчивых пяти- и шестичленных циклических внутренних сложных эфиров —лактонов:

γ-гидроксимасляная γ-бутиролактон

кислота

δ-гидроксивалериановая δ-валеролактон

кислота

Наличие в гидроксикислотах двух или более электроотрица­тельных групп способствует реакциям окислительно-восстанови­тельной дисмутации, так как в их молекулах увеличивается чис­ло углеродных атомов, имеющих промежуточные степени окисле­ния. Внутримолекулярная окислительно-восстановительная дисмутация α-гидроксикис-

лот происходит при их нагревании в при­сутствии H2SО4 и сопровождается разрывом связи С—С. При этом образуются муравьиная кислота и соответствующее карбо­нильное производное — альдегид или кетон:

Лимонная кислота в этих условиях, наряду с муравьиной кислотой, образует ацетондикарбоновую кислоту, которая в ре­зультате внутримолекулярной окислительно-восстановитель

ной дисмутации легко декарбоксилируется с образованием ацетона:

Приведенные реакции еще раз демонстрируют, что углерод­ный атом карбоксильной группы может быть и окислителем (первая реакция), и восстановителем (вторая реакция).

В организме гидроксикислоты дегидрируются под действием дегидрогеназ с окисленной формой кофермента НАД+, причем водородные атомы отщепляются от спиртовой группы и связан­ного с ней углеродного атома. При этом образуются соответст­вующие оксокислоты.

Так, важной стадией β-окисления жирных кислот является дегидрирование β-гидроксикислот в виде производных с коферментом А в соответствующие про­изводные β-оксокислот.

Подобная реакция межмолекулярной окислительно-восста­новительной дисмутации протекает с изолимонной кислотой в цикле Кребса:

Таким образом, гидроксикислоты чрезвычайно склонны к реакциям окислительно-восстановительной дисмутации, проте­кающей как внутримолекулярно, так и межмолекулярно.

Оксокарбоновые кислоты

Оксокарбоновыми кислотами называют соединения, содер­жащие одновременно карбоксильную и карбонильную группы.

ГИДРОКСИКИСЛОТЫ

Они подразделяются на альдегидо- и кетонокислоты. Наиболее часто встречающиеся в живых системах оксокарбоновые кисло­ты приведены в табл. 18.

Таблица 18



Химические свойства. Гидроксикислоты дают реакции, характерные для карбоксильной и гидроксильной групп, при этом могут участвовать как одна

Гидроксикислоты дают реакции, характерные для карбоксильной и гидроксильной групп, при этом могут участвовать как одна, так и обе функции.

1. Кислотность. Благодаря -I- эффекту гидроксильной группы гидроксикислоты по силе превосходят обычные карбоновые кислоты.

Оксикислоты

По мере удаления ОН-группы от карбоксильной ее влияние на кислотные свойства уменьшается.

2. По карбоксильной группе гидроксикислоты образуют соли (соли и эфиры молочной кислоты называются лактатами, винной — тартратами, лимонной — цитратами, яблочной — малатами), сложные эфиры, галогенангидриды; по ОН-группе гидроксикислоты образуют галогензамещенные кислоты (SN-замещение), сложные эфиры (SN-замещение), оксокислоты (окисление).

3. Специфические свойства

Свойства обусловлены присутствием обеих групп и их взаимным расположением.

а) Отношение гидроксикислот к нагреванию.

α-гидроксикарбоновые кислоты при нагревании образуют продукты межмолекулярной дегидратации — циклические сложные эфиры, называемые лактидами:

ß-гидроксикислоты при нагревании переходят в α,ß-непредельные кислоты:

γ,δ-гидроксиокислоты претерпевают внутримолекулярное ацилирование с образованием циклических сложных эфиров — лактонов:

γ-гидроксимасляная кислота γ-бутиролактон

б) Образование комплексных соединений.

α-гидроксикислоты образуют окрашенные хелатные комплексы с ионами переходных металлов (Cu2+ , Fe3+ и др.):

в) Отношение к серной кислоте.

В присутствии концентрированной серной кислоты α-гидроксикислоты разлагаются с образованием муравьиной кислоты и соответствующего карбонильного соединения — альдегида или кетона:

Нахождение в природе и применение кислот:

-Гликолиевая кислота содержится во многих растениях, например, свекле и винограде.

-Молочная кислота широко распространена в природе, является продуктом молочнокислого брожения углеводов, при этом образуется рацемическая D,L-молочная кислота. В мышцах человека при интенсивной работе образуется и накапливается L(+)-молочная (мясо-молочная) кислота — продукт расщепления и дальнейшего превращения полисахарида гликогена.

-Яблочная кислотасодержится в незрелых яблоках, рябине, фруктовых соках. Является ключевым соединением в цикле трикарбоновых кислот. В организме образуется путем гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется до щавелевоуксусной кислоты.

-Лимонная кислота содержится в плодах цитрусовых, винограде, крыжовнике, листьях табака. Является ключевым соединением в цикле трикарбоновых кислот.

-Винная кислота имеет 3 стереоизомера: D-винную кислоту, L-винную кислоту и оптически неактивную мезовинную кислоту (см. «Изомерия»). D-винная кислота содержится во многих растениях, например в винограде и рябине.

-Сорбиновая кислота (2,4-гексадиеновая) кислота СН3–СН=СН–СН=СН-СООН была получена из ягод рябины (на латыни – sorbus). Эта кислота — прекрасный консервант, поэтому ягоды рябины не плесневеют.

-Салициловая кислота — ароматическая гидроксикарбоновая кислота (фенолкарбоновая кислота), широко распространена в природе

Салициловая кислота и ее сложные эфиры (салол, аспирин) широко используются в медицине, кислота — консервант пищевых продуктов.

Оксокислоты

Оксокислоты — гетерофункциональные соединения, содержащие карбоксильную и карбонильную (альдегидную или кетонную) группы. В зависимости от взаимного расположения этих групп различают α -, ß -,δ-, γ — и т.д. оксокарбоновые кислоты.

Для получения оксокислот применимы обычные методы введения карбоксильной и оксогрупп.

Предыдущая29303132333435363738394041424344Следующая

Дата добавления: 2016-02-20; просмотров: 1369;

ПОСМОТРЕТЬ ЕЩЕ:

Гидроксикислоты, их характеристика и свойства

Соединения этого класса являются достаточно простыми представителями природных соединений, они весьма часто встречаются в самых различных природных источниках. Гидроксиалкановые кислоты были выделены из ланолина, пчелиного воска, коры, корней, воскообразного слоя листьев, семян, бактерий и грибов. Наиболее часто встречаются б-гидроксикислоты, a в комбинации со сфингозинами животных и фитосфингозинами растений и Микроорганизмов они, очевидно, входят в состав всего живого.

В-гидроксикислоты играют важную роль в биосинтезе и катаболизме жирных кислот. Жирные кислоты с длинной цепью с одной и более гидроксильными группами обнаружены в жирах растительного и животного происхождения. В таких молекулах гидроксильные функции находятся, главным образом, на некотором расстоянии от карбоксильной группы.

Некоторые оксикислоты являются ключевыми соединениями на главных путях биосинтеза (глицериновая, мевалоновая, шикимовая, лимонная и др.), пантовая кислота входит в состав кофермента А (рис.1). Простейшая оксикислота гликолевая, НО-СН2-СООН, содержится в незрелом винограде, свекле, сахарном тростнике. Природная яблочная кислота, имеющая конфигурацию, содержится в кислых плодах, таких как незрелые яблоки, крыжовник, рябина, ревень. Лимонная кислота — важный продукт обмена веществ в живых организмах, некоторыми растениями накапливается в значительных количествах — в плодах цитрусовых — 6-8%, в листьях махорки — 8-14%, культуральными жидкостями некоторых бактерий — до 10%.

Рис.1. Оксикислоты

Следует отметить доступность многих гидроксикислот в лабораторных синтезах, а некоторых и в более крупных масштабах, что позволяет в ряде случаев использовать в практических целях синтетические вещества этого класса вместо труднодоступных соединений, полученных из природных источников.

Классификация гидроксикислот построена по общему принципу классификации бифункциональных соединений — согласно взаимному расположению функциональных групп при углеродной цепи и количеству этих функциональных групп (рис.2). Очень многие природные гидроксикислоты имеют тривиальные названия, которые прочно укоренились в химической и биохимической практике.

Рис.2. Функциональные группы при углеродной цепи

В структурном плане для этих соединений характерно появление молекулярного асимметрического центра, что позволяет присутствовать им в природных источниках в трех формах- -изомера, -изомера и -изомера. К примеру, молочная кислота образуется при молочнокислом брожении лактозы в виде рацемической смеси, тогда как в животном организме в результате гликолиза образуется -О-молочная кислота, которая накапливается в мышцах при интенсивной работе, вызывая характерную мышечную боль (рис.3).

Рис.3. Молочная кислота

Молекула винной кислоты, образующаяся в процессе брожения виноградного сока, имеет два асимметрических центра, а так как каждый из них может иметь D- и L-конфигурации, то это соединение принципиально может образовать уже четыре конфигурационных изомера: (D+D’), (L+L’), (D+L’) и (D’+L). Так как в молекуле винной кислоты оба асимметрических центра имеют одинаковое окружение и собственно одинаковое вращение, т.е. D=D’ и L=L то изомеры (D+L’) и (D’+L) идентичны между собой и оптически неактивны. Фактически молекула этой конфигурации имеет плоскость симметрии и молекулярная асимметрия в ней исчезает. Такой изомер, представляющий собой как бы внутримолекулярный рацемат, называют мезоформой. Этерификация одной карбоксильной группы мезоформы винной кислоты приводит к нарушению симметрии молекулы и, соответственно, к возникновению оптической активности у изомеров(D+L’) и (D’+L).

Та винная кислота, которая образуется при брожении виноградной кислоты, имеет (+)-D-конфигурацию, еще ее называют виннокаменной кислотой. Остальные изомеры получают рацемизацией природной (+)-D-винной кислоты, которая при кипячении со щелочью образует смесь D, L-рацемата и мезоформы. Процесс рацемизации винной кислоты обусловлен ее С-Н-кислыми свойствами — в щелочной среде она образует карбанион, который легко инвертирует (рис.4).

Рис.4. Процесс рацемизации винной кислоты

Таким образом, мы получаем общую картину конфигурационной изомерии молекул с двумя асимметрическими центрами, согласно которой такие соединения могут существовать в четырех стереоизомерных формах — паратреоизомеров и пара-эритро-изомеров. Мезоформа, являющаяся результатом идентичности двух асимметрических центров, представляет собой частный случай эритро-формы (рис.5).

Рис.5. Эритроформа

Треоизомеры являют собой пару энантиомеров, также как и эритро-изомеры. Относительно друг друга трео-и эритроизомеры определяются как диастереомеры. Если известно, что энантиомеры являются друг относительно друга оптическими антиподами, т.е. различаются только по своему отношению к плоскополяризованному свету, то диастереомеры различаются между собой целым рядом физических и химических свойств, так как они имеют различное взаимное расположение функциональных групп внутри молекул, а следовательно отличаются молекулярной формой, геометрическими параметрами, взаимным влиянием несвязанных атомов.

По химическим свойствам оксикислоты являют сумму свойств спиртов и карбоновых кислот, сочетая эти свойства в одной молекуле, и в то же время они проявляют ряд новых свойств, обязанных взаимному влиянию функциональных групп друг на друга или взаимодействию этих групп между собой. К таким появляющимся новым свойствам можно отнести: образование циклических диэфиров, лактидов из боксикислот и легкость их окисления до кетокислот; легкость реакций в-элиминирования в случае в-оксикислот; образование внутримолекулярных сложных эфиров из г-оксикислот. б-Оксикислоты образуют комплексные соединения хелатного типа (рис.6).

Рис.6. Комплексные соединения хелатного тип

Часто лактонная форма для г-окси-кислот является даже более выгодной, чем оксикислотная, и г-оксикислоты самопроизвольно переходят в циклическую форму. Это характерно для таких известных соединений этого класса как пантовая кислота, многие сескви-терпены. Стабильными макроциклическими лактонами представлены некоторые антибиотики и длинноцепочечные оксикислоты из группы мускусов; легко образует лактон и мевалоновая кислота (рис.7).

Особые, в какой-то мере, специфические свойства проявляют оксикислоты, являющиеся интермедиатами различных биосинтетических реакций при ферментативном катализе in vivo.

Глицериновая кислота в этих условиях обычно фигурирует в виде 3-фосфата, т.е. она избирательно этерифицируется фосфорсодержащими реагентами в присутствии ферментов по первой спиртовой группе.

Специфические свойства оксикислот

На следующем этапе 3-фосфат глицериновой кислоты элиминирует фрагмент фосфорной кислоты, образуя а-гидрокси-акриловую кислоту, которая сразу же изомеризуется в пировиноградную кислоту.

Рис.7. Образование лактона и мевалоновой кислоты

Но этот последний процесс является обратимым, и в условиях кислотно-основного катализа доля непредельной гидроксикислоты может быть существенной, хотя термодинамически более стабильна в данном случае б-кетокислота В свою очередь, енольная форма этой кислоты может быть стабилизирована, зафиксирована реакцией ее этерификации фосфорной кислотой. Таким образом, глицериновая кислота является источником двух новых соединений кислотного типа, а если учесть еще реакцию восстановления карбоксильной группы до альдегидной, то уже трех веществ, которые известны как важные промежуточные продукты основных химических процессов in vivo (рис.8). Следует заметить, что в заметных количествах они в организмах не накапливаются.

Рис.8. Образование соединений кислотного типа

Из природных оксикислот можно выделить мевалоновую, являющуюся ключевым соединением биосинтеза изопреноидов, легко претерпевающую in vivo синхронное элиминирование фрагментов С02 и Н20, образуя при этом пирофосфатное производное 2-метил-бутенола, с которого и начинаются процессы формирования изопреноидных углеродных систем (рис.9).

Рис.9. Формирование изопреноидных углеродных систем

Хинная кислота, являясь исходным соединением биосинтеза ароматических кислородсодержащих соединений, может накапливаться в некоторых растениях в заметных количествах.

Рис.10. Образование шикимовой кислоты

Но основное предназначение этой кислоты — образование шикимовой кислоты, ключевого интермедиата вышеуказанных синтезов, с последующим переходом к бензольным производным, используя реакции дегидратации и дегидрогенизации (рис.10).