Щелочной гидролиз жиров приводит к образованию

Гидролиз или омыление, жиров

Под гидролизом жиров подразумевают гидролитическое расщепление глицеридов.

Применяют четыре основных способа гидролиза жиров:

1) Омыление жиров водой ведут под влиянием ферментов или серной кислоты:

Гидролиз липидов, приводящий к образованию плохо пахнущих карбоновых кислот (например, масляной);

1) Прогоркани -перекисное окисление липидов

Окисление липидов – является основной причиной повреждения клеточных мембран, например при лучевой болезни. Однако in vivo ПОЛ постоянно идет и без наличия радиактивного излучения. При окислении железа (Fe+2) образуются гидроксильные радикалы (Н-О)– и гидропероксидные радикалы (Н-О-О)–, которые инициируют окисление липидов. Реакция имеет цепной характер и идет с остатками ненасыщенных жирных кислот:

В результате образуются альдегиды и карбоновые кислоты, мембраны повреждаются, а радикальные метаболиты обладают мутагенными и канцерогенным действием. Защитой от окисления липидов являются антиоксиданты – например, витамин Е.

Глицерин, входящий в состав жира, подвергается окислению и дегидратации при нагревании жира с конц. серной кислотой. Ощущается неприятный запах акролеина. Это «акролеиновая проба», позволяющая отличить жиры от жироподобныхвеществ.

2) Гидролиз жиров в щелочной среде дает глицерин и растворимые соли карбоновых кислот:

3) В результате окисления жиров наряду с освобождением энергии образуется довольно много воды. При недостатке питьевой воды это позволяет легче переносить жажду:

4) Гидрирование жиров – превращение жидких растительных масел в твердые жиры – имеет большое значение для пищевых целей. Оно идет при высокой температуреили высоком давлениив присутствии специальных катализаторов. Так в промышленности получают маргарин.

Слайд 33

Слайд 34

Слайд 35

Слайд 36

Слайд 37 — При щелочном гидролизе фосфолипидов образуются: глицерин, соли карбоновы кислот, фосфат натрия и спирт

Слайд 38 — Количественной характеристикой ненасыщенных липидов служит иодное число, которое соответствует массе йода (в граммах), которая может присоединиться к 100 г липида.

Слайд 40 –

Слайд 42

Предыдущая49505152535455565758596061626364Следующая

Дата добавления: 2015-06-05; просмотров: 2600;

ПОСМОТРЕТЬ ЕЩЕ:

Поиск Лекций

Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот, общая формула которых изображена на слайде.

Жиры, как это не удивительно, относятся к сложным эфирам. В их образовании участвуют стеариновая кислота С17Н35СООН (или близкие к ней по составу и строению другие жирные кислоты) и трехатомный спирт глицерин С3Н5(ОН)3. Вот как выглядит схема молекулы такого эфира:

Н2С- О –С(О)С17Н35

|

НС- О –С(О)С17Н35

|

Н2С- О –С(О)С17Н35 тристеарин, эфир глицерина и стеариновой кислоты, тристеарат глицерина.

Жиры имеют сложное строение – это подтверждает модель молекулы тристеарата.

Насыщенные кислоты	Ненасыщенные кислоты
Эмпирическая формула ВКК	Название кислоты (кислотного остатка)	Эмпирическая формула ВКК	Название кислоты (кислотного остатка)
С15Н31СООН	Пальмитиновая (пальмитат)	С17Н33СООН	Олеиновая (олеат)
С17Н35СООН	Стеариновая (стеарат)	С17Н31СООН	Линолевая (линолеат)
		С17Н29СООН	Линоленовая

Химические свойства жиров: гидролиз и гидрирование жидких жиров.

Для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Наиболее важная реакция присоединения, имеющая практическое значение – это гидрирование жидких жиров.

Жиры, масла. Формулы и свойства

Эта реакция лежит в основе получения маргарина (твердого жира) из растительного масла.

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу.

Гидролиз жиров протекает и в нашем организме: когда в органы пищеварения поступают жиры, то под влиянием ферментов они гидролизуются с образованием глицерина и карбоновых кислот. Продукты гидролиза всасываются ворсинками кишечника, а затем синтезируется жир, но уже свойственный данному организму. В дальнейшем они гидролизуются и постепенно окисляются до углекислого газа и воды. При окислении жиров в организме выделяется большое количество энергии. Для людей, занятых тяжелым физическим трудом, затраченную энергию проще всего компенсировать жирной пищей. Жиры поставляют в ткани организма жирорастворимые витамины и другие биологические активные вещества.

В зависимости от условий гидролиз бывает:

¾ Водный(без катализатора, при высоких температуре и давлении).

¾ Кислотный(в присутствии кислоты в качестве катализатора).

¾ Ферментативный (происходит в живых организмах).

¾ Щелочной (под действием щелочей).

Гидролиз сложных эфиров – обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону продуктов реакции его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или карбонатов щелочных металлов, например, карбоната натрия).

Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров, т.к. образуются соли карбоновых кислот, которые называют мылами.

Применение жиров на основе свойств.

Применение жиров.

Многие жиры при стоянии на воздухе прогоркают – приобретают неприятные запах и вкус, так как при этом образуются кетоны и альдегиды. Такой процесс стимулируется железом, поэтому нельзя оставлять масло в сковороде до следующего дня. Для предотвращения его применяют антиоксиданты.
Прокисание жира связано с гидролизом его. Кислый вкус обусловлен появлением карбоновых кислот.

Весьма важными являются реакции полимеризации масел. По этому признаку растительные масла делят на высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие. Высыхающие в тонком слое образуют блестящие тонкие пленки. На этом основано использование этих масел для приготовления лаков и красок (льняное). К полу высыхающим относятся, например, подсолнечное, а к невысыхающим относится оливковое, содержащее мало непредельных кислот.

Биологическая роль жиров.

Жиры имеют большое практическое значение и выполняют в нашем организме несколько функций:

¾ Энергетическая (при полном расщеплении 1 г жира до СО2 и Н2О освобождается 38,9 кДж энергии).

¾ Структурная (жиры – важный компонент каждой клетки).

¾ Защитная (жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы).

¾ Жиры обладают низкой теплопроводностью и предохраняют организм от переохлаждения. Поэтому северяне, употребляют много животных жиров.

Мыла.

Мыла – натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот. Натриевые соли высших карбоновых кислот имеют твердое агрегатное состояние, а калиевые – жидкое (жидкое мыло).

При изготовлении мыла в него добавляют душистые вещества, глицерин, красители, антисептики, растительные экстракты.

Исходным сырьем для получения мыла служат растительные масла (подсолнечное, хлопковое и др.), животные жиры, а также гидроксид натрия или кальцинированная сода. Растительные масла предварительно подвергаются гидрогенизации, т. е. их превращают в твердые жиры. Применяются также заменители жиров — синтетические карбоновые жирные кислоты с большей молекулярной массой.

©2015-2018 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных

Жиры, масла. Формулы и свойства

Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших жирных карбоновых кислот (тривиальное название — глицериды).

Твёрдые жиры (животные жиры) – содержат остатки предельных высших карбоновых кислот.

Жидкие жиры (масла ) – глицериды непредельных высших карбоновых кислот.

Высшие карбоновые кислоты, которые входят в состав жиров имеют всегда четное количество атомов углерода (С8 – С18 ) и неразветвленный углеводородный остаток.

Природные жиры и масла – это смеси глицеридов высших карбоновых кислот.

Общая формула жиров (масел)

В состав твёрдых жиров входят чаще всего следующие предельные кислоты:

С17 Н35 СООН — октадекановая, стеариновая кислота

С15 Н31 СООН — октагексановая, пальмитиновая кислота

Стеараты и пальмитаты являются основой сливочного масла, говяжьего, свиного жиров.

В состав масел или жидких жиров входят чаще всего глицериды следующих непредельных кислот:

Эти кислоты в виде глицеридов входят в состав  оливкового, хлопкового, соевого, кукурузного и льняного масел.

Физические свойства

Жиры нерастворимы в воде, не имеют четкой температуры плавления и значительно увеличиваются в объеме при плавлении.

Твердое агрегатное состояние жиров связано с тем, что в состав этих жиров входят остатки предельных кислот и молекулы жиров способны к плотной упаковке. В состав масел входят остатки непредельных кислот в cis – конфигурации, плотная упаковка молекул невозможна, поэтому агрегатное состояние – жидкое.

Реакционная способность

Жиры (масла) являются сложными эфирами и для них характерны все реакции сложных эфиров.

Гидролиз жиров

Мы опишем только две промышленно важные реакции – щелочной гидролиз (омыление) жиров и гидрирование масел.

1. Омыление – щелочной гидролиз жиров, получение мыла.

Мыла – смеси натриевых (калиевых) солей высших предельных карбоновых кислот  (натриевое мыло – твердое,  калиевое — жидкое).

Мыла являются поверхностно-активными веществами  (сокращенно: ПАВы, детергенты). Моющее действие мыла связано с тем, что мыла эмульгируют жиры. Мыла образуют мицеллы с загрязняющими веществами (практически —  это жиры с различными включениями).

Липофильная часть молекулы мыла растворяется в загрязняющем веществе, а гидрофильная часть оказывается на поверхности мицеллы.

Мицеллы,  заряженные одноименно, отталкиваются, при этом загрязняющее вещество и вода превращаются в эмульсию (практически – это грязная вода).

В воде также происходит гидролиз мыла, при этом  создается щелочная среда:

  С17 Н35 СООNa  C17 H35 COOH + NaOH

Мыла нельзя использовать в жесткой и морской воде, так как образующиеся при этом стеараты кальция (магния) в воде нерастворимы.

Синтетические заменители мыл (синтетические моющие соединения — СМС).

СМС – вещества различных классов органических соединений, содержащие объемный неполярный остаток (липофильный участок) и полярный остаток (гидрофильный участок), содержащий сульфогруппу.

1. Алкилсульфаты – натриевые соли гидросульфатов высших спиртов (гидросульфаты – сложные эфиры спиртов и серной кислоты).

Лаурилгидросульфат в виде натриевой соли является основой шампуней и других жидких косметических средств.

2. Алкилбензолсульфонаты – натриевые соли алкилбензолсульфокислот (основа стирающих порошков).

Преимущества СМС:

а) можно использовать в жесткой воде, так как их кальциевые и магниевые соли растворимы в воде;

б) не гидролизуются, т.к. являются производными сильной кислоты. Щелочная среда, создаваемая при использовании мыла (соль слабой стеариновой кислоты при гидролизе дает щелочную среду) способствует частичному разрушению стираемых тканей.



Гидролиз жиров

Общие понятия о гидролизе жиров

С точки зрения химического строения жиры представляют собой сложные эфиры, образованные путем взаимодействия глицерина с высшими предельными и непредельными кислотами, т.е. производные высших карбоновых кислот, спиртов и других соединений.

Рис. 1.

Вопрос. Химические свойства и показатели жиров

Общая структурная формула и классификация жиров.

Гидролиз жиров

Гидролиз жиров – одно из самых важнейших свойств соединений этого класса. По-другому эта реакция называется омыление. Эта реакция может протекать в кислой, щелочной или спиртовой среде. В ходе гидролиза липиды распадаются на составляющие их вещества: глицерин и кислоты. Например, если жир образован глицерином и стеариновой кислотой, на выходе мы получим именно эти продукты:

Примеры решения задач

Понравился сайт? Расскажи друзьям!

Гидролиз или омыление, жиров

Под гидролизом жиров подразумевают гидролитическое расщепление глицеридов.

Применяют четыре основных способа гидролиза жиров:

1) Омыление жиров водой ведут под влиянием ферментов или серной кислоты:

Гидролиз липидов, приводящий к образованию плохо пахнущих карбоновых кислот (например, масляной);

1) Прогоркани -перекисное окисление липидов

Окисление липидов – является основной причиной повреждения клеточных мембран, например при лучевой болезни.

Справочник химика 21

Однако in vivo ПОЛ постоянно идет и без наличия радиактивного излучения. При окислении железа (Fe+2) образуются гидроксильные радикалы (Н-О)– и гидропероксидные радикалы (Н-О-О)–, которые инициируют окисление липидов. Реакция имеет цепной характер и идет с остатками ненасыщенных жирных кислот:

В результате образуются альдегиды и карбоновые кислоты, мембраны повреждаются, а радикальные метаболиты обладают мутагенными и канцерогенным действием. Защитой от окисления липидов являются антиоксиданты – например, витамин Е.

Глицерин, входящий в состав жира, подвергается окислению и дегидратации при нагревании жира с конц. серной кислотой. Ощущается неприятный запах акролеина. Это «акролеиновая проба», позволяющая отличить жиры от жироподобныхвеществ.

2) Гидролиз жиров в щелочной среде дает глицерин и растворимые соли карбоновых кислот:

3) В результате окисления жиров наряду с освобождением энергии образуется довольно много воды. При недостатке питьевой воды это позволяет легче переносить жажду:

4) Гидрирование жиров – превращение жидких растительных масел в твердые жиры – имеет большое значение для пищевых целей. Оно идет при высокой температуреили высоком давлениив присутствии специальных катализаторов. Так в промышленности получают маргарин.

Слайд 33

Слайд 34

Слайд 35

Слайд 36

Слайд 37 — При щелочном гидролизе фосфолипидов образуются: глицерин, соли карбоновы кислот, фосфат натрия и спирт

Слайд 38 — Количественной характеристикой ненасыщенных липидов служит иодное число, которое соответствует массе йода (в граммах), которая может присоединиться к 100 г липида.

Слайд 40 –

Слайд 42

Предыдущая49505152535455565758596061626364Следующая

Дата добавления: 2015-06-05; просмотров: 2599;

ПОСМОТРЕТЬ ЕЩЕ: