Содержание
- Гидролиз или омыление, жиров
- Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот, общая формула которых изображена на слайде.
- Жиры, масла. Формулы и свойства
- Жиры, масла. Формулы и свойства
- Гидролиз жиров
- Гидролиз жиров
- Общие понятия о гидролизе жиров
- Вопрос. Химические свойства и показатели жиров
- Гидролиз жиров
- Примеры решения задач
- Гидролиз или омыление, жиров
- Справочник химика 21
Гидролиз или омыление, жиров
Под гидролизом жиров подразумевают гидролитическое расщепление глицеридов.
Применяют четыре основных способа гидролиза жиров:
1) Омыление жиров водой ведут под влиянием ферментов или серной кислоты:
Гидролиз липидов, приводящий к образованию плохо пахнущих карбоновых кислот (например, масляной);
1) Прогоркани -перекисное окисление липидов
![]() |
![]() |
Окисление липидов – является основной причиной повреждения клеточных мембран, например при лучевой болезни. Однако in vivo ПОЛ постоянно идет и без наличия радиактивного излучения. При окислении железа (Fe+2) образуются гидроксильные радикалы (Н-О)– и гидропероксидные радикалы (Н-О-О)–, которые инициируют окисление липидов. Реакция имеет цепной характер и идет с остатками ненасыщенных жирных кислот:
В результате образуются альдегиды и карбоновые кислоты, мембраны повреждаются, а радикальные метаболиты обладают мутагенными и канцерогенным действием. Защитой от окисления липидов являются антиоксиданты – например, витамин Е.
Глицерин, входящий в состав жира, подвергается окислению и дегидратации при нагревании жира с конц. серной кислотой. Ощущается неприятный запах акролеина. Это «акролеиновая проба», позволяющая отличить жиры от жироподобныхвеществ.
2) Гидролиз жиров в щелочной среде дает глицерин и растворимые соли карбоновых кислот:
3) В результате окисления жиров наряду с освобождением энергии образуется довольно много воды. При недостатке питьевой воды это позволяет легче переносить жажду:
4) Гидрирование жиров – превращение жидких растительных масел в твердые жиры – имеет большое значение для пищевых целей. Оно идет при высокой температуреили высоком давлениив присутствии специальных катализаторов. Так в промышленности получают маргарин.
Слайд 33
Слайд 34
Слайд 35
Слайд 36
Слайд 37 — При щелочном гидролизе фосфолипидов образуются: глицерин, соли карбоновы кислот, фосфат натрия и спирт
Слайд 38 — Количественной характеристикой ненасыщенных липидов служит иодное число, которое соответствует массе йода (в граммах), которая может присоединиться к 100 г липида.
Слайд 40 –
Слайд 42
Предыдущая49505152535455565758596061626364Следующая
Дата добавления: 2015-06-05; просмотров: 2600;
ПОСМОТРЕТЬ ЕЩЕ:
Поиск Лекций
Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот, общая формула которых изображена на слайде.
Жиры, как это не удивительно, относятся к сложным эфирам. В их образовании участвуют стеариновая кислота С17Н35СООН (или близкие к ней по составу и строению другие жирные кислоты) и трехатомный спирт глицерин С3Н5(ОН)3. Вот как выглядит схема молекулы такого эфира:
Н2С- О –С(О)С17Н35
|
НС- О –С(О)С17Н35
|
Н2С- О –С(О)С17Н35 тристеарин, эфир глицерина и стеариновой кислоты, тристеарат глицерина.
Жиры имеют сложное строение – это подтверждает модель молекулы тристеарата.
Насыщенные кислоты | Ненасыщенные кислоты | ||
Эмпирическая формула ВКК | Название кислоты (кислотного остатка) | Эмпирическая формула ВКК | Название кислоты (кислотного остатка) |
С15Н31СООН | Пальмитиновая (пальмитат) | С17Н33СООН | Олеиновая (олеат) |
С17Н35СООН | Стеариновая (стеарат) | С17Н31СООН | Линолевая (линолеат) |
С17Н29СООН | Линоленовая |
Химические свойства жиров: гидролиз и гидрирование жидких жиров.
Для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Наиболее важная реакция присоединения, имеющая практическое значение – это гидрирование жидких жиров.
Жиры, масла. Формулы и свойства
Эта реакция лежит в основе получения маргарина (твердого жира) из растительного масла.
Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу.
Гидролиз жиров протекает и в нашем организме: когда в органы пищеварения поступают жиры, то под влиянием ферментов они гидролизуются с образованием глицерина и карбоновых кислот. Продукты гидролиза всасываются ворсинками кишечника, а затем синтезируется жир, но уже свойственный данному организму. В дальнейшем они гидролизуются и постепенно окисляются до углекислого газа и воды. При окислении жиров в организме выделяется большое количество энергии. Для людей, занятых тяжелым физическим трудом, затраченную энергию проще всего компенсировать жирной пищей. Жиры поставляют в ткани организма жирорастворимые витамины и другие биологические активные вещества.
В зависимости от условий гидролиз бывает:
¾ Водный(без катализатора, при высоких температуре и давлении).
¾ Кислотный(в присутствии кислоты в качестве катализатора).
¾ Ферментативный (происходит в живых организмах).
¾ Щелочной (под действием щелочей).
Гидролиз сложных эфиров – обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону продуктов реакции его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или карбонатов щелочных металлов, например, карбоната натрия).
Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров, т.к. образуются соли карбоновых кислот, которые называют мылами.
Применение жиров на основе свойств.
Применение жиров.
Многие жиры при стоянии на воздухе прогоркают – приобретают неприятные запах и вкус, так как при этом образуются кетоны и альдегиды. Такой процесс стимулируется железом, поэтому нельзя оставлять масло в сковороде до следующего дня. Для предотвращения его применяют антиоксиданты.
Прокисание жира связано с гидролизом его. Кислый вкус обусловлен появлением карбоновых кислот.
Весьма важными являются реакции полимеризации масел. По этому признаку растительные масла делят на высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие. Высыхающие в тонком слое образуют блестящие тонкие пленки. На этом основано использование этих масел для приготовления лаков и красок (льняное). К полу высыхающим относятся, например, подсолнечное, а к невысыхающим относится оливковое, содержащее мало непредельных кислот.
Биологическая роль жиров.
Жиры имеют большое практическое значение и выполняют в нашем организме несколько функций:
¾ Энергетическая (при полном расщеплении 1 г жира до СО2 и Н2О освобождается 38,9 кДж энергии).
¾ Структурная (жиры – важный компонент каждой клетки).
¾ Защитная (жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы).
¾ Жиры обладают низкой теплопроводностью и предохраняют организм от переохлаждения. Поэтому северяне, употребляют много животных жиров.
Мыла.
Мыла – натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот. Натриевые соли высших карбоновых кислот имеют твердое агрегатное состояние, а калиевые – жидкое (жидкое мыло).
При изготовлении мыла в него добавляют душистые вещества, глицерин, красители, антисептики, растительные экстракты.
Исходным сырьем для получения мыла служат растительные масла (подсолнечное, хлопковое и др.), животные жиры, а также гидроксид натрия или кальцинированная сода. Растительные масла предварительно подвергаются гидрогенизации, т. е. их превращают в твердые жиры. Применяются также заменители жиров — синтетические карбоновые жирные кислоты с большей молекулярной массой.
©2015-2018 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных
Жиры, масла. Формулы и свойства
Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших жирных карбоновых кислот (тривиальное название — глицериды).
Твёрдые жиры (животные жиры) – содержат остатки предельных высших карбоновых кислот.
Жидкие жиры (масла ) – глицериды непредельных высших карбоновых кислот.
Высшие карбоновые кислоты, которые входят в состав жиров имеют всегда четное количество атомов углерода (С8 – С18 ) и неразветвленный углеводородный остаток.
Природные жиры и масла – это смеси глицеридов высших карбоновых кислот.
Общая формула жиров (масел)
В состав твёрдых жиров входят чаще всего следующие предельные кислоты:
С17 Н35 СООН — октадекановая, стеариновая кислота
С15 Н31 СООН — октагексановая, пальмитиновая кислота
Стеараты и пальмитаты являются основой сливочного масла, говяжьего, свиного жиров.
В состав масел или жидких жиров входят чаще всего глицериды следующих непредельных кислот:
Эти кислоты в виде глицеридов входят в состав оливкового, хлопкового, соевого, кукурузного и льняного масел.
Физические свойства
Жиры нерастворимы в воде, не имеют четкой температуры плавления и значительно увеличиваются в объеме при плавлении.
Твердое агрегатное состояние жиров связано с тем, что в состав этих жиров входят остатки предельных кислот и молекулы жиров способны к плотной упаковке. В состав масел входят остатки непредельных кислот в cis – конфигурации, плотная упаковка молекул невозможна, поэтому агрегатное состояние – жидкое.
Реакционная способность
Жиры (масла) являются сложными эфирами и для них характерны все реакции сложных эфиров.
Гидролиз жиров
Мы опишем только две промышленно важные реакции – щелочной гидролиз (омыление) жиров и гидрирование масел.
1. Омыление – щелочной гидролиз жиров, получение мыла.
Мыла – смеси натриевых (калиевых) солей высших предельных карбоновых кислот (натриевое мыло – твердое, калиевое — жидкое).
Мыла являются поверхностно-активными веществами (сокращенно: ПАВы, детергенты). Моющее действие мыла связано с тем, что мыла эмульгируют жиры. Мыла образуют мицеллы с загрязняющими веществами (практически — это жиры с различными включениями).
Липофильная часть молекулы мыла растворяется в загрязняющем веществе, а гидрофильная часть оказывается на поверхности мицеллы.
Мицеллы, заряженные одноименно, отталкиваются, при этом загрязняющее вещество и вода превращаются в эмульсию (практически – это грязная вода).
В воде также происходит гидролиз мыла, при этом создается щелочная среда:
С17 Н35 СООNa C17 H35 COOH + NaOH
Мыла нельзя использовать в жесткой и морской воде, так как образующиеся при этом стеараты кальция (магния) в воде нерастворимы.
Синтетические заменители мыл (синтетические моющие соединения — СМС).
СМС – вещества различных классов органических соединений, содержащие объемный неполярный остаток (липофильный участок) и полярный остаток (гидрофильный участок), содержащий сульфогруппу.
1. Алкилсульфаты – натриевые соли гидросульфатов высших спиртов (гидросульфаты – сложные эфиры спиртов и серной кислоты).
Лаурилгидросульфат в виде натриевой соли является основой шампуней и других жидких косметических средств.
2. Алкилбензолсульфонаты – натриевые соли алкилбензолсульфокислот (основа стирающих порошков).
Преимущества СМС:
а) можно использовать в жесткой воде, так как их кальциевые и магниевые соли растворимы в воде;
б) не гидролизуются, т.к. являются производными сильной кислоты. Щелочная среда, создаваемая при использовании мыла (соль слабой стеариновой кислоты при гидролизе дает щелочную среду) способствует частичному разрушению стираемых тканей.
Гидролиз жиров
Общие понятия о гидролизе жиров
С точки зрения химического строения жиры представляют собой сложные эфиры, образованные путем взаимодействия глицерина с высшими предельными и непредельными кислотами, т.е. производные высших карбоновых кислот, спиртов и других соединений.
Рис. 1.
Вопрос. Химические свойства и показатели жиров
Общая структурная формула и классификация жиров.
Гидролиз жиров
Гидролиз жиров – одно из самых важнейших свойств соединений этого класса. По-другому эта реакция называется омыление. Эта реакция может протекать в кислой, щелочной или спиртовой среде. В ходе гидролиза липиды распадаются на составляющие их вещества: глицерин и кислоты. Например, если жир образован глицерином и стеариновой кислотой, на выходе мы получим именно эти продукты:
Примеры решения задач
Понравился сайт? Расскажи друзьям! |
Гидролиз или омыление, жиров
Под гидролизом жиров подразумевают гидролитическое расщепление глицеридов.
Применяют четыре основных способа гидролиза жиров:
1) Омыление жиров водой ведут под влиянием ферментов или серной кислоты:
Гидролиз липидов, приводящий к образованию плохо пахнущих карбоновых кислот (например, масляной);
1) Прогоркани -перекисное окисление липидов
![]() |
![]() |
Окисление липидов – является основной причиной повреждения клеточных мембран, например при лучевой болезни.
Справочник химика 21
Однако in vivo ПОЛ постоянно идет и без наличия радиактивного излучения. При окислении железа (Fe+2) образуются гидроксильные радикалы (Н-О)– и гидропероксидные радикалы (Н-О-О)–, которые инициируют окисление липидов. Реакция имеет цепной характер и идет с остатками ненасыщенных жирных кислот:
В результате образуются альдегиды и карбоновые кислоты, мембраны повреждаются, а радикальные метаболиты обладают мутагенными и канцерогенным действием. Защитой от окисления липидов являются антиоксиданты – например, витамин Е.
Глицерин, входящий в состав жира, подвергается окислению и дегидратации при нагревании жира с конц. серной кислотой. Ощущается неприятный запах акролеина. Это «акролеиновая проба», позволяющая отличить жиры от жироподобныхвеществ.
2) Гидролиз жиров в щелочной среде дает глицерин и растворимые соли карбоновых кислот:
3) В результате окисления жиров наряду с освобождением энергии образуется довольно много воды. При недостатке питьевой воды это позволяет легче переносить жажду:
4) Гидрирование жиров – превращение жидких растительных масел в твердые жиры – имеет большое значение для пищевых целей. Оно идет при высокой температуреили высоком давлениив присутствии специальных катализаторов. Так в промышленности получают маргарин.
Слайд 33
Слайд 34
Слайд 35
Слайд 36
Слайд 37 — При щелочном гидролизе фосфолипидов образуются: глицерин, соли карбоновы кислот, фосфат натрия и спирт
Слайд 38 — Количественной характеристикой ненасыщенных липидов служит иодное число, которое соответствует массе йода (в граммах), которая может присоединиться к 100 г липида.
Слайд 40 –
Слайд 42
Предыдущая49505152535455565758596061626364Следующая
Дата добавления: 2015-06-05; просмотров: 2599;