Мальтоза состоит из


Дисахариды (мальтоза, лактоза, сахароза)

К широко распространенным и имеющим важное значение как компоненты пищевых продуктов, относятся дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза и др.

По химическому строению дисахариды являются гликозидами моносахаридов. Большинство дисахаридов состоят из гексоз, но в природе известны дисахариды, состоящие из одной молекулы гексозы и одной молекулы пентозы.

При образовании дисахарида одна молекула моносахарида всегда образует связь со второй молекулой с помощью своего полуацетального гидроксила. Другая молекула моносахарида может соединяться либо также полуацетальным гидрокислом, либо одним из спиртовых гидроксилов. В последнем случае в молекуле дисахарида будет оставаться свободным один полуацетальный гидроксил.

Мальтоза – резервный олигосахарид – обнаружена во многих растениях в небольших количествах, в больших количествах накапливается в солоде – обычно в семенах ячменя, проросших в определенных условиях. Поэтому мальтозу часто называют солодовым сахаром. Мальтоза образуется в растительных и животных организмах в результате гидролиза крахмала под действием амилаз.

Мальтоза содержит два остатка Д-глюкопиранозы, соединенных между собой a(1®4)гликозидной связью.

Мальтоза обладает восстанавливающими свойствами, что используется при ее количественном определении. Она легко растворима в воде. Раствор обнаруживает мутаротацию.

Под действием фермента a-глюкозидазы (мальтазы) солодовый сахар гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы:

Мальтоза сбраживается дрожжами. Эта способность мальтозы используется в технологии бродильных производств при производстве пива, спирта этилового и т.д. из крахмалсодержащего сырья.

Лактоза – резервный дисахарид (молочный сахар) – содержится в молоке (4-5%) и получается в сыроваренной промышленности из молочной сыворотки после отделения творога. Сбраживается лишь особыми лактозными дрожжами, содержащимися в кефире и кумысе. Лактоза построена из остатков b-Д-галактопиранозы и a-Д-глюкопиранозы, соединенных между собой b-(1→4)-гликозидной связью. Лактоза является восстанавливающим дисахаридом, причем свободный полуацетальный гидроксил принадлежит остатку глюкозы, а кислородный мостик связывает первый углеродный атом остатка галактозы с четвертым атомом углерода остатка глюкозы.

Лактоза гидролизуется под действием фермента b-галактозидазы (лактазы):

Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гигроскопичности – она не отсыревает. Молочный сахар применяется как фармацевтический препарат и как питательное средство для грудных детей. Водные растворы лактозы мутаротируют, лактоза имеет в 4-5 раз менее сладкий вкус, чем сахароза.

Содержание лактозы в женском молоке достигает 8%. Из женского молока выделено более 10 олигосахаридов, структурным фрагментом которых служит лактоза. Эти олигосахариды имеют большое значение для формирования кишечной флоры новорожденных, некоторые из них подавляют рост болезнетворных кишечных бактерий, в частности – лактулоза.

Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар) – это резервный дисахарид – чрезвычайно широко распространена в растениях, особенно много ее в корнеплодах свеклы (от 14 до 20%), а также в стеблях сахарного тростника (от 14 до 25%). Сахароза является транспортным сахаром, в виде которого углерод и энергия транспортируются по растению. Именно в виде сахарозы углеводы перемещаются из мест синтеза (листья) к месту, где они откладываются в запас (плоды, корнеплоды, семена).

Сахароза состоит из a-Д-глюкопиранозы и b-Д-фруктофуранозы, соединенных a-1→b-2-связью за счет гликозидных гидроксилов:

Сахароза не содержит свободного полуацетального гидроксила, поэтому она не способна к окси-оксо-таутомерии и является невосстанавливающим дисахаридом.

При нагревании с кислотами или под действием ферментов a-глюкозидазы и b-фруктофуранозидазы (инвертазы) сахароза гидролизуется с образованием смеси равных количеств глюкозы и фруктозы, которая называется инвертным сахаром.



Важнейшие дисахариды – сахароза, мальтоза и лактоза. Все они имеют общую формулу С12Н22О11, но их строение различное.

Сахароза состоит из 2х циклов, связанных между собой за счет гликозидного гидроксида:

Мальтоза состоит из 2х остатков глюкозы:

Лактоза:

Все дисахариды представляют собой бесцветные кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде.

Химические свойства дисахаридов.

1)Гидролиз. В результате связь между 2мя циклами рвется и образуются моносахариды:
 

Восстанавливающие дихариды – мальтоза и лактоза. Они реагируют с аммиачным раствором оксида серебра:

Могут восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):

Восстановительная способность объясняется цикличностью формы и содержанием гликозидного гидроксила.

В сахарозе нет гликозидного гидроксила, поэтому циклическая форма не может раскрываться и переходить в альдегидную.

Применение дисахаридов .

Самый распространенный дисахарид – сахароза.

Дисахариды (мальтоза, лактоза, сахароза)

Это источник углеводов в пище человека.

Лактоза содержится в молоке и получается из него же.

Мальтоза содержится в проросших семенах хлебных злаков и образуется при ферментативном гидролизе крахмала.

Дополнительные материалы по теме: Дисахариды. Свойства дисахаридов.

  

Калькуляторы по химии

Химия онлайн на нашем сайте для решения задач и уравнений.
Калькуляторы по химии

Соединения химических элементов

Алканы, вода, галогены, мыла, жиры, гидроксиды; оксиды, хлориды, производные химических элементов таблицы Менделеева Соединения химических элементов
  

Химия 7,8,9,10,11 класс, ЕГЭ, ГИА

Основная информация по курсу химии для обучения и подготовки в экзаменам, ГВЭ, ЕГЭ, ОГЭ, ГИА Химия 7,8,9,10,11 класс, ЕГЭ, ГИА

Железо и его соединения.

Железо – элемент 8ой группы четвертого периода периодической таблицы Д. Железо и его соединения.
  

Бор и его соединения.

Бор – амфотерное соединение, которое имеет несколько модификаций. Бор и его соединения.

Восстанавливающие дисахариды

К числу восстанавливающих дисахаридов относится мальтоза или солодовый сахар. Получается мальтоза при частичном гидролизе крахмала в присутствии ферментов или водным раствором кислоты. Мальтоза построена из двух молекул глюкозы (т.е. это глюкозид). Глюкоза присутствует в мальтозе в форме циклического полуацеталя. Причем связь между двумя циклами образуют гликозидный гидроксил одной молекулы и гидроксил четвертого тетраэдра другой. Особенность строения молекулы мальтозы в том, что она построена из α-аномеров глюкозы:

Наличие свободного гликозидного гидроксила обуславливает основные свойства мальтозы:

Дисахариды

Способность к таутомерии и мутаротации:

Мальтоза может окисляться и восстанавливаться:

Для восстанавливающего дисахарида можно получить фенилгидразон и озазон:

Восстанавливающий дисахарид можно алкилировать метиловым спиртом в присутствии хлористого водорода:

Независимо от того восстанавливающий или не восстанавливающий — дисахарид может быть алкилирован йодистым метилом в присутствии влажной окиси серебра или ацетилирован уксусным ангидридом. При этом в реакцию вступают все гидроксильные группы дисахарида:

Другим продуктом гидролиза высшего полисахарида является дисахарид целлобиоза:

Целлобиоза, также как и мальтоза построена из двух остатков глюкозы. Принципиальное отличие в том, что в молекуле целлобиозы остатки связаны β-гликозидным гидроксилом.

Судя по строению молекулы целлобиозы она должна быть восстанавливающим сахаром. Ей также присущи все химические свойства дисахаридов.

Еще одним восстанавливающим сахаром является лактоза – молочный сахар. Этот дисахарид содержится в каждом молоке и придает вкус молока, хотя является менее сладким, чем сахар. Построен из остатков β-D-галактозы и α-D-глюкозы. Галактоза является эпимером глюкозы и отличается конфигурацией четвертого тетраэдра:

Лактозе присущи все свойства восстанавливающих сахаров: таутомерия, мутаротация, окисление до лактобионовой кислоты, восстановление, образование гидразонов и озазонов.

Дата добавления: 2017-08-01; просмотров: 141;

ПОСМОТРЕТЬ ЕЩЕ:

Вопрос 2. Дисахариды

Образование гликозидов

Гликозидная связь имеет важное биологическое значение, потому что именно с помощью этой связи осуществляется ковалентное связывание моносахаридов в составе олиго- и полисахаридов. При образовании гликозидной связи аномерная ОН-группа одного моносахарида взаимодействует с ОН-группой другого моносахарида или спирта. При этом происходит отщепление молекулы воды и образование О-гликозидной связи. Все линейные олигомеры (кроме дисахаридов) или полимеры содержат мономерные остатки, участвующие в образовании двух гликозидных связей, кроме концевых остатков. Некоторые гликозидные остатки могут образовывать три гликозидные связи, что характерно для разветвленных олиго- и полисахаридов. Олиго- и полисахариды могут иметь концевой остаток моносахарида со свободной аномерной ОН-группой, не использованной при образовании гликозидной связи. В этом случае при размыкании цикла возможно образование свободной карбонильной группы, способной окисляться. Такие олиго- и полисахариды обладают восстанавливающими свойствами и поэтому называются восстанавливающими или редуцирующими.

Рисунок — Строение полисахарида.

А. Образование a-1,4- и a-1,6-гликозидных связей.

Б. Строение линейного полисахарида:

1 – a-1,4-гликозидные связи между маномерами;

2 – не восстанавливающий конец (не возможно образование свободной карбонильной группы у аномерного углевода);

3 – восстанавливающий конец (возможно размыкание цикла с образованием свободной карбонильной группы у аномерного углерода).

Аномерная ОН-группа моносахарида может взаимодействовать с NH2-группой других соединений, что приводит к образованию N-гликозидной связи. Подобная связь присутствует в нуклеотидах и гликопротеинах.

Рисунок — Структура N-гликозидной связи

Вопрос 2. Дисахариды

Олигосахариды содержат от двух до десяти остатков моносахаридов, соединённых гликозидной связью. Дисахариды – наиболее распространённые олигомерные углеводы, встречающиеся в свободной форме, т.е. не связанной с другими соединениями. По химической природе дисахариды представляют собой гликозиды, которые содержат 2 моносахарида, соединённые гликозидной связью в a- или b-конфигурации. В пище содержатся в основном такие дисахариды, как сахароза, лактоза и мальтоза.

Рисунок — Дисахариды пищи

Сахароза –дисахарид, состоящий из a-D-глюкозы и b-D-фруктозы, соединенных a,b-1,2-гликозидной связью. В сахарозе обе аномерные ОН-группы остатков глюкозы и фруктозы участвуют в образовании гликозидной связи. Следовательно, сахароза не относится к восстанавливающим сахарам. Сахароза – растворимый дисахарид со сладким вкусом.

Дисахариды. Свойства дисахаридов.

Источником сахарозы служат растения, особенно сахарная свёкла, сахарный тростник. Последнее объясняет возникновение тривиального названия сахарозы – «тростниковый сахар».

Лактоза – молочный сахар. Лактоза гидролизуется с образованием глюкозы и галактозы. Важнейший дисахарид молока млекопитающих. В коровьем молоке содержится до 5% лактозы, в женском – до 8%. В лактозе аномерная ОН-группа первого углеродного атома остатка D-галактозы связана b-гликозидной связью с четвёртым углеродным атомом D-глюкозы (b-1,4-связь). Поскольку аномерный атом углерода остатка глюкозы не участвует в образовании гликозидной связи, следовательно, лактоза относится к восстанавливающим сахарам.

Мальтозапоступает с продуктами, содержащими частично гидролизованный крахмал, например, солод, пиво. Мальтоза образуется при расщеплении крахмала в кишечнике и частично в ротовой полости. Мальтоза состоит из двух остатков D-глюкозы, соединенных a-1,4-гликозидной связью. Относится к восстанавливающим сахарам.

Вопрос 3. Полисахариды:

Классификация

В зависимости от строения остатков моносахаридов полисахариды можно разделить на гомополисахариды (все мономеры идентичны) и гетерополисахариды (мономеры различны). Оба типа полисахаридов могут иметь как линейное расположение мономеров, так и разветвленное.

Различают следующие структурные различия между полисахаридами:

  • строение моносахаридов, составляющих цепь;
  • тип гликозидных связей, соединяющих мономеры в цепи;
  • последовательность остатков моносахаридов в цепи.

В зависимости от выполняемых ими функций (биологическая роль) полисахариды можно разделить на 3 основные группы:

  • резервные полисахариды, выполняющие энергетическую функцию. Эти полисахариды служат источником глюкозы, используемым организмом по мере необходимости. Резервная функция углеводов обеспечивается их полимерной природой. Полисахариды труднее растворимы, чем моносахариды, следовательно, они не влияют на осмотическое давление и поэтому могут накапливаться в клетке, например, крахмал – в клетках растений, гликоген – в клетках животных;
  • структурные полисахариды, обеспечивающие клеткам и органам механическую прочность;
  • полисахариды, входящие в состав межклеточного матрикса, принимают участие в образовании тканей, а также в пролиферации и дифференцировке клеток. Полисахариды межклеточного матрикса водорастворимы и сильно гидратированы.

Дата добавления: 2016-04-06; просмотров: 583;

ПОСМОТРЕТЬ ЕЩЕ:

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C12H22O11

Химический состав Мальтозы

СимволЭлементАтомный весЧисло атомовПроцент массы
C Углерод 12,011 12 42,1%
H Водород 1,008 22 6,5%
O Кислород 15,999 11 51,4%

Молекулярная масса: 342,297

Мальтоза (от англ. malt — солод) — солодовый сахар, 4-О-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза, природный дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы; содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружен также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений.
Биосинтез мальтозы из β-D-глюкопиранозилфосфата и D-глюкозы известен только у некоторых видов бактерий. В животном и растительном организмах мальтоза образуется при ферментативном расщеплении крахмала и гликогена (см. Амилазы).
Мальтоза легко усваивается организмом человека. Расщепление мальтозы до двух остатков глюкозы происходит в результате действия фермента a-глюкозидазы, или мальтазы, которая содержится в пищеварительных соках животных и человека, в проросшем зерне, в плесневых грибах и дрожжах. Генетически обусловленное отсутствие этого фермента в слизистой оболочке кишечника человека приводит к врождённой непереносимости мальтозы — тяжёлому заболеванию, требующему исключения из рациона мальтозы, крахмала и гликогена или добавления к пище фермента мальтазы.

Химическое название

α-Мальтоза — (2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,4-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксанил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,4-триол
β-Мальтоза — (2S,3R,4S,5R,6R)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,4-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксанил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,4-триол

Физические свойства

Мальтоза является восстанавливающим сахаром, так как имеет незамещённую полуацетальную гидроксильную группу.
При кипячении мальтозы с разбавленной кислотой и при действии фермента мальтоза гидролизуется (образуются две молекулы глюкозы C6H12O6).
C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6

(от англ. malt ≈ солод), солодовый сахар, природный дисахарид , состоящий из двух остатков глюкозы ; содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружен также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений. М. легко растворима в воде, имеет сладкий вкус; является восстанавливающим сахаром, так как имеет незамещённую полуацетальную гидроксильную группу. Биосинтез М. из b-D-глюкопиранозилфосфата и D-глюкозы известен только у некоторых видов бактерий. В животном и растительном организмах М.

образуется при ферментативном расщеплении крахмала и гликогена (см. Амилазы ). Расщепление М. до двух остатков глюкозы происходит в результате действия фермента a-глюкозидазы, или мальтазы, которая содержится в пищеварительных соках животных и человека, в проросшем зерне, в плесневых грибах и дрожжах. Генетически обусловленное отсутствие этого фермента в слизистой оболочке кишечника человека приводит к врождённой непереносимости М. ≈ тяжёлому заболеванию, требующему исключения из рациона М., крахмала и гликогена или добавления к пище фермента мальтазы.

Лит.: Химия углеводов, М., 1967; Харрис Г., Основы биохимической генетики человека, перевод с английского, М., 1973.

Н. Д. Габриэлян.

Оставьте комментарий