Что такое карболка его свойства и применение

Состав и форма выпуска. Препарат содержит карболовую кислоту (фенол). Прозрачная бесцветная жидкость своеобразного запаха. Хорошо растворяется в маслах, растворителях жиров и воде. Флаконы по 0,2 — 1 л.

Фармакологическое действие. Карболовая кислота (фенол) обладает сильным антисептическим, бактерицидным и противопаразитарным свойством. В основе антисептического действия препарата лежит обезвоживание, свертывание и осаждение белка протоплазмы клеток и их гибель. Механизм бактерицидного и противопаразитарного действия довольно сложный. Легко растворяясь в липоидах, фенол останавливает процессы всасывания и выделения у микробов, блокирует ферментную активность дегидраз, нарушает образование липопротеидов и синтез белков в микробных клетках и паразитах, бактерицидная сила карболовой кислоты характеризуется следующими параметрами: 0,5 — 1 % растворы задерживают гниение, препятствуют развитию микроорганизмов; в 2 % концентрации в течение 5 -10 минут прекращает рост почти всех вегетативных форм микроорганизмов (сибиреязвенная палочка, возбудитель рожи свиней, вирус ящура); 2 — 3 % растворы — гноеродные микробы; 5 % раствор — туберкулезные палочки.

Карболовая кислота ядовита для вшей и клещей: 2 -3 % растворы убивают чесоточных клещей через 2—10 минут, 5% раствор — через 1 — 2 минуты. Бактерицидность, вирулицидность, инсектицидность и акарицидность растворов фенола значительно возрастает с повышением температуры, а также в присутствии какой-либо одноосновной соли (NaCl) или кислоты (НО). При контакте с раневой поверхностью фенольные растворы понижают чувствительность нервных окончаний. При кратковременном воздействии это влияние не оставляет следа, а при длительном (более часа) ведет к дегенерации нервов, которая бывает выражена тем сильнее, чем выше концентрация и чем длиннее экспозиция воздействия. Фенольные растворы подавляют грануляционные процессы, поэтому их можно использовать для промывания ран, для длительного лечения применять их нецелесообразно. Фенол хорошо всасывается слизистыми оболочками, хуже кожей. Помимо местного он оказывает и резорбтивное токсическое действие, и прежде всего на центральную нервную систему.

Показания. Дезинфекция животноводческих помещений, предметов ухода за жи-потными, сточных ям, отстойных колодцев, навозохранилищ. Для обеззараживания спецодежды, белья, резиновых и кожаных изделий, инструментов, кетгута, кожи животных перед прививками. Также назначают карболовую кислоту как прижигающее средство при разращениях кожи и новообразованиях. Используют для консервации лекарственных препаратов, патологоанатомического материала.

Дозы и способ применения. Препарат применяют наружно в виде 3 % или 5 % раствора для дезинфекции животноводческих помещений, предметов ухода, инструментов, одежды и т. п., а также для обеззараживания кожи животных перед инъекцией. Для дезинфекции можно готовить мыльно-карболовый раствор. Карболовую кислоту (3 — 5 %) иногда используют для дезинсекции (дезинвазии), для чего готовят фенольно-керосиновые, фенольно-скипидарные и другие смеси. Для консервирования лекарственных средств, сывороток, вакцин и патологического материала используют 0,1 — 0,5 % растворы.

Побочные действия. Кислота карболовая концентрацией более 2,5 % раздражает ткани, может всосаться через неповрежденную кожу и вызвать отравление животного. Карболовая кислота после резорбции оказывает на животных в основном неблагоприятное действие. В больших дозах она вызывает угнетение, параличи, коматозное состояние, ослабление резистентности, тяжелые осложнения и смерть от паралича дыхательного центра. От очень больших доз карболовой кислоты смерть может наступить в течение нескольких минут.

Противопоказания. Нельзя использовать препарат на кошках, продуктивных животных, а также перед убоем и на больших поверхностях тела животного. Запрещается применять для обеззараживания помещений, предназначенных для хранения и переработки мяса и молока.

Особые указания. Остатки фенола в мясе и молоке создают стойкий неприятный запах и вредны для здоровья людей. Появление мочи темного цвета является первым признаком наступающего отравления карболовой кислотой. В этом случае требуется немедленно прекратить ее применение. При отравлении необходимо промыть желудок, затем ввести внутрь известковую воду с сахаром, жженую магнезию или глауберову соль и применить симптоматические средства.

Условия хранения. Список Б. В хорошо закрытой таре в сухом, защищенном от света месте при температуре от 0 до 20 °С. Срок годности 1 год.

Производитель. Витаминная станция, Россия.

Конкурс "Я иду на урок"

Спирты и фенолы

Урок-обобщение

10 КЛАСС

Цель. Сформировать представление о том, что свойства гидроксигруппы в соединении могут меняться в зависимости от характера связанного с ней углеводородного радикала и что свойства самого радикала также меняются под влиянием функциональной группы –ОН.
Вещества. С6Н5ОН (раствор и расплав), Na, NaOH (р-р), FeCl3, Br2, C6H6, H2O, KMnO4 (р-р), фенолфталеин.
Девиз урока. Для описания свойств вещества достаточно знать его электронную структуру.

ХОД УРОКА

Тестирование. На доске записаны формулы веществ:

Определите, какое из перечисленных веществ:
1) пентанол; 2) гексанол; 3) двухатомный спирт; 4) трехатомный спирт; 5) винный спирт; 6) насыщенный алифатический спирт, R которого содержит 4 атома С; 7) взаимодействует со спиртами с образованием сложных эфиров; 8) дает качественную реакцию на многоатомные спирты.
(Ответы. 1 – г; 2 – е; 3 – в; 4 – д; 5 – б; 6 – л; 7 – м; 8 – п.)
Задание у доски. Составить структурные формулы гидроксильного производного бензола СН3С6Н4ОН и его изомеров.

Карболовая кислота. Свойства, получение, применение и цена карболовой кислоты

На какие две группы их можно разделить?

Объяснение нового материала

1. Фенолы и ароматические спирты.
Какое определение можно дать веществам, исходя из составленной схемы? К каким классам органических веществ они относятся и почему?

Разберем более подробно свойства фенола.

2. Физические свойства фенола.

С6Н5ОН – бесцветное кристаллическое вещество, tпл = 40,9°С, плохо растворим в воде (8% при 20 °С).

Демонстрационный эксперимент Сравнение растворимости бензола и фенола в воде

Бензол практически нерастворим в воде, его растворимость при 20 °С равна 0,07%. Получается, что фенол в 100 раз более растворим в воде, чем бензол. В чем причина такого отличия?
Вывод. Растворимость фенола обусловлена наличием водородной связи между гидроксильной группой фенола и молекулой воды:

3. Химические свойства фенолов.

Сходен ли фенол с предельными одноатомными спиртами? Как это сходство повлияет на химические свойства фенола?
а) Рассмотрим реакции фенола по ОН-группе:

Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спирта С2Н5ОН. Фенол – слабая кислота (карболовая).

б) Реакция фенола по бензольному кольцу:

 

4. Взаимное влияние атомов в молекуле.

Сравним подвижность атомов водорода гидроксильных групп фенола С6Н5ОН и спирта ROH. В каком случае атом Н в гидроксигруппе более подвижен? Почему?
Бензольное кольцо в феноле обладает электроноакцепторными свойствами. Оно смещает электронную плотность атома кислорода в свою сторону. При этом увеличивается электронная плотность в бензольном ядре (особенно в орто- и параположениях). Электронная пара связи О–Н сильнее притягивается к атому кислорода. Поэтому связь О–Н становится менее прочной и легче происходит отщепление водорода в виде протона. Напротив, в спиртах алкильные группы R обладают электронодонорными свойствами, т. е. способностью отталкивать электронную плотность. В результате электронная плотность связи О–Н возрастает, связь упрочняется.

Вывод. Органические радикалы R соединений ROH следующим образом влияют на подвижность гидроксильного протона: алкильные группы C2H5 –, CH3 – в спиртах уменьшают подвижность протона О–Н, тогда как арильные группы в фенолах, например C6H5 –, такую подвижность увеличивают.

Мы рассмотрели смещение электронной плотности в молекулах фенола, разобрали его химические свойства.
Какой вывод о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола можно сделать?
Фенильная группа C6H5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга.

Начиная с многоатомных спиртов мы с вами будем обращать внимание на качественные реакции. Качественной реакцией на фенол является взаимодействие с FeCl3:

 

Закрепление материала темы

1) Почему С6Н6 и С6Н5ОН обладают разной растворимостью в воде?
2) Как доказать, что С6Н5ОН является кислотой?
3) Как происходит смещение электронной плотности в молекуле С6Н5ОН?
4) Какое влияние оказывают радикалы спиртов на подвижность атома Н в ОН-группе?
5) Дать определение фенолов.

Упражнение. Являются ли гомологами следующие пары веществ:

Дайте обоснованный ответ в свете теории строения органических веществ.

Домашнее задание.
Учебник: Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия-10. М.: Просвещение, 1990. Глава VII, § 3, с. 90–94; задачи 1 и 3, с. 94.

Л.А.ЕРЕМИНА,
учитель химии школы № 24
(г. Абакан, Хакасия)

Фенол, строение, свойства, применение

Фенол С6Н5ОН – бесцветное, кристаллическое вещество с характерным запахом. Его t плавления = 40,9 С. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70◦С растворяется в любых отношениях. Фенол ядовит. В феноле гидроксильная группа соединена с бензольным кольцом.

Химические свойства

1. Взаимодействие с щелочными металллами.

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2

                                  фенолят натрия

2.

Взаимодействие со щелочью (фенол – слабая кислота)

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

3. Галогенирование.

4. Нитрование

5. Качественная реакция на фенол

3C6H5OH +FeCl3 → (C6H5O)3Fe +3HCl (фиолетовое окрашивание)

Применение

После открытия фенола, применение ему нашли быстро — для дубления кож, в производстве синтетических красителей.

Отравление карболовой кислотой

Затем основным потребителем фенола на какое-то время стала медицина. Развитие производства фенопластов в конце 19-го века, в первую очередь фенол- формальдегидных смол, дало активный толчок развитию рынка фенола. В годы первой мировой войны фенол широко использовался для производства сильного взрывчатого вещества — пикриновой кислоты.

Разбавленные водные растворы фенола (карболка (5%)) применяют для дезинфекции помещений, белья. Являясь антисептиком, широко применялся в европейской и американской медицине в период 2 мировой войны, но из-за высокой токсичности в настоящее время использование сильно ограничено. Широко используется в молекулярной биологии и генной инженерии для очистки ДНК. В смеси с хлороформом ранее использовался для выделения ДНК из клетки. В настоящее время этот метод не актуален, из-за наличия большого количества специализированых китов для выделения.

Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, а также гидрохинон (пара-дигидроксибензол) применяют как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.



Отравление карболовой кислотой

(Пока оценок нет)

Искусственно полученное вещество, карболовая кислота, представляет собой прозрачную бесцветную жидкость, отличающуюся резким запахом. Соединение применяется в составе многих веществ в качестве основы, наибольшее распространение оно получило в химической промышленности. На вопрос, почему фенол называют часто карболовой кислотой, ответить можно согласно свойствам, которые данное вещество проявляет. Фенол, как кислоты, может взаимодействовать с металлами и их гидроксидами.

Карболовая или фенольная кислота имеет широкое применение в медицине, поскольку входит в состав различных лекарственных средств. Ее основное свойства – дезинфекция и обеззараживание, что делает возможным использование вещества для промывания ран. Однако применять фенол для длительного лечения нецелесообразно, поскольку слизистой он впитывается лучше, чем кожей.

В стоматологии соединение нашло свое применение в качестве болеутоляющего (в сочетании с новокаином) и прижигающего вещества. Кроме того, его принято использовать в составе пасты для разрушения начавшегося пульпита. В соединении с глицерином карболовая кислота становится отличным средством для лечения среднего отита. Хирурги часто используют фенол в качестве средства, дезинфицирующего инструменты для проведения операции.

Распространенным является использование фенолов в качестве основы лекарственных препаратов,  к примеру, «Аспирина».

Кислота карболовая 5 % (Acidum carbolicum 5 %)

Эффективно соединение и против грибковых инфекций, однако использование его для этих целей должно проводиться исключительно под руководством врача.

Существует теория, что подобные кислоты отличаются способностью оказывать противораковое действие. Возможным является использование этого соединения для прижигания новообразований, а также для устранения разращений кожного покрова.

Применение в косметологии

Благодаря своим лечебным и дезинфицирующим свойствам, фенол широко задействован в косметологической отрасли. Кроме того, это вещество является отличным средством для проведения пилинга. При нанесении на кожу фенол показывает следующие свойства:

  • Регенерация кожи. На коже образуется сильный химический ожог, что способствует появлению новых клеток, ведущих к полному обновлению кожного покрова в месте локализации.
  • Снятие воспалений на участках, где разрешена к применению кислота. Тут фенол блокирует очаги воспаления, убирая признаки повреждения кожи, такие как покраснения и опухания.
  • Омолаживание. Феноловая кислота способна продлить внутреннюю молодость кожи, поскольку останавливает активность фермента, расщепляющего гиалоурановую кислоту.
  • Оказание противомикробного действия, в результате на поверхности кожного покрова уничтожается вся патогенная микрофлора, способная в дальнейшем вызывать воспаления.
  • Карболовая кислота оказывает сильное отшелушивающее действие на кожу, благодаря чему удается быстро и безболезненно удалить омертвевшие клетки.
  • Укрепление сосудистых стенок. Возможно это благодаря снижению проницаемости мембран, а также уплотнению их при помощи лизиса.

Несмотря на столь широкие положительные качества кислоты, ее применение из-за высокой токсичности происходит только в сочетании с другими компонентами, к примеру, с глицерином, маслом или дистиллированной водой.

Побочные действия

Фенол, несмотря на свое повсеместное применение в различных сферах жизнедеятельности, является токсичным веществом, передозировка которого может привести к негативным для организма последствиям. Собираясь применять кислоту в различных целях, следует понимать, что она обладает следующими побочными эффектами:

  • Запрещено вдыхание препарата, поскольку это может вывести из строя нервную систему, причем процесс произойдет быстро и совершенно незаметно. Кроме того, пары фенола способны раздражать кожный покров, слизистую глаз, дыхательные пути.
  • Попадая непосредственно на кожу, вещество способно тут же просачиваться в организм, даже при условии, что контакт происходит через неповрежденные участки. Кислота способна моментально добраться до головного мозга, что характеризуется кратковременным возбуждением, а затем параличом дыхательной системы.
  • Минимальная доза фенола, использованного в чистом виде и без соблюдения мер безопасности, способна вызывать головокружение, сильную тошноту, обморок, аллергический кашель или чихание, резкий упадок сил и характерную бледность. В случае попадания состава внутрь, смертельная доза для взрослого человека составляет от 1 до 10 г, для ребенка – от 0,05 г, в зависимости от возраста и собственных ресурсов организма.

Признаки отравления и первая помощь

Поскольку фенольные кислоты представляют собой ядовитые для человеческого организма вещества, применение их в чистом виде является опасным. Существуют некоторые признаки, по которым можно определить отравление, чтобы принять соответствующие меры:

  • Окрашивание мочи в темный цвет. Но в этом случае необходимо исключать также хронические недуги, при которых нередко возникает аналогичный симптом.
  • Если отравление носит легкую форму, к примеру, при отравлении парами вещества, то в качестве симптомов могут проявляться боли и шумы в голове, резкая тяжесть, замедленность действий, повышенное слюноотделение и потоотделение.
  • Если отравление имеет тяжелую форму, то при нем наблюдается повышение температуры тела и резкое учащение дыхание.
  • Необратимой стадией отравления, которые могут повлечь за собой фенольные кислоты, является паралич, судороги и потеря сознания, вытекающая в кому. Кроме того, страдают такие органы, как печень и почки.

Оказывая пострадавшему первую помощь, следует учитывать стадию и способ отравления. К примеру, если фенольные кислоты попали внутрь, необходимо срочное промывание желудка при помощи марганцовки или активированного угля.

Если яд попал на кожу, то следует обильно промыть участок водой  мылом, а затем протереть ее этиловым спиртом.

В случае отравления парами необходимо тут же вывести пострадавшего на воздух, при необходимости сделать искусственное дыхание

Карболовая кислота представляет собой соединение, имеющее широкое применение в различных отраслях, особенно в медицине и в косметологии. Тем не менее, ее использование в неразбавленном виде и не по назначению может привести к отравлению организма.

Фенол, его строение, свойства и применение

Автор: Курманова Лаззат Бауржановна

Бағыты: Химия Бөлімі: Сабақ жоспары Сыныбы: 11 сынып

Жарияланған уақыты: 2018-05-21

Материал туралы қысқаша түсінік

химия пәнінен фенол туралы түсінікпен таныстыру сабақ жоспары

Проверено: Учитель: Курманова Л.Б.
Урок №36.
Класс 11 "в".
Дата проведения—————-

Тема урока: Фенол, его строение, свойства и применение

Образовательные задачи:
изучить состав, строение, свойства фенола, рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства, познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола, изучить качественную реакцию на фенол, рассмотреть применение фенола и его соединений, их биологическую роль
Развивающие задачи:
продолжать развивать умение наблюдать, анализировать, делать выводы при выполнении химического эксперимента
Воспитательные задачи:
продолжить формирование химической картины мира через химическую картину природы (познаваемость), расширить представление учащихся о влиянии фенолсодержащих промышленных отходов и строительных материалов на окружающую среду и здоровье человека, рассмотреть биологическую роль фенола и его соединений на организм человека (положительную и отрицательную)

Тип урока: урок — изучения новых знаний.
Методы обучения: словесный, наглядный, практический (химический эксперимент).
Средства обучения: компьютер, проектор, школьный химический эксперимент презентация, видеоролики.
План урока.

1.Организационный момент
2.Актуализация знаний
3.Изучение новых знаний
4. Закрепление
5. Домашнее задание.

2. Мы с Вами изучили одноатомные и многоатомные спирты.
Вопрос. Какая функциональная группа входит в состав данных соединений?
Сегодня мы познакомимся с веществами, которые тоже содержат данную функциональную группу. Это фенолы. Запишите тему урока.
Цели урока: мы изучим на примере первого представителя данного класса состав и строение фенолов, их свойства и познакомимся с применением соединений данного класса.
3. Формула первого представителя данного класса: С6Н5ОН.
Называется вещество фенол. Другое его название – карболовая кислота.

Посмотрите на структурные формулы: фенола и других представителей данного класса.

Вы видите, что помимо гидроксильной группы в состав фенолов входит бензольное или ароматическое кольцо, но ни к спиртам, ни к аренам их не относят. Это отдельный класс органических соединений.
Определение фенолов. Соединения, в которых ароматический радикал фенил С6Н5- непосредственно связан с гидроксильной группой — ОН выделяют в отдельный класс органических соединений, называемый фенолами.

Строение молекулы фенола.

Группа С6Н5- , называемая фенил радикал, обладает свойством притягивать к себе электроны кислородного атома группы –ОН, а значит химическая связь между кислородом и водородом становится более полярной, а атом водорода более подвижный. Это усиливает кислотные свойства фенола.
Но в свою очередь гидроксильная группа –ОН тоже влияет на бензольное кольцо.
Это связано со смещением электронной плотности внутри бензольного кольца. В результате этого химическая связь между С – Н в положениях 2,4 и 6 ослабляется, т.е. атомы водорода в этих положениях становятся более подвижными для реакций замещения, пртекающих по бензольному кольцу.

неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О – Н еще сильнее поляризуется. И фенол приобретает кислотные свойства. Фенол- более сильная кислота, чем спирты.
В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С — Н в положениях 2, 4, 6 и именно в этих положениях проходят реакции замещения.

Физические свойства фенола. Проведение опыта по растворению фенола
( видеоролик)
Фенол – это бесцветное кристаллическое вещество. При окислении на воздухе кристаллы приобретают розоватый оттенок.
Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей

Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде:

Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена. Фенол хорошо растворяется в горячей воде. Кроме того, фенол – это ядовитое вещество. При попадании кристалликов фенола на кожу, вызывает сильный химический ожог.

Химические свойства фенола
1) Рассмотрим реакции фенола по ОН- группе:

Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спирта С2Н5ОН.

Карболовая кислота (Carbolic acid)

Фенол – слабая кислота (карболовая).

2) Реакции фенола по бензольному кольцу:

Какой вывод о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола можно сделать?
Фенильная группа C6H5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга.

3) Качественная реакция на фенол.

С6Н5ОН + FeCl3 —> фиолетовое окрашивание

Получение фенола.
Способы получения фенолов.
Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, а также из продуктов пиролиза бурых углей и древесины (деготь).
Промышленный способ получения самого фенола С6Н5ОН основан на окислении ароматического углеводорода кумола (изопропилбензол) кислородом воздуха с последующим разложением получающейся гидроперекиси, разбавленной H2SO4 . Реакция проходит с высоким выходом и привлекательна тем, что позволяет получить сразу два технически ценных продукта – фенол и ацетон.
Другой способ – каталитический гидролиз галогензамещенных бензолов.

Физиологическое действие фенола и его применение

Фенол — ядовит!!! При попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление. Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, а также гидрохинон (пара-дигидроксибензол) применяют как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.
В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов – фенолоальдегидных смол, полиамидов, полиэпоксидов.Например: текстолита ( подшипники), карболита (Эл. розетки, вилки), стеклотекстолит, волокнит( электроизоляционные материалы, детали радиоаппаратуры, облицовочные материалы, для получения красителей, лаков, эмалей.
На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.

Биологическая роль соединений фенола:
Положительная
Отрицательная (токсическое действие)

лекарственные препараты (пурген, парацетамол)
антисептики (3-5 % раствор – карболовая кислота)
эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: — анетол в укропе, фенхеле, анисе — карвакрол и тимол в чабреце — эвгенол в гвоздике, базилике
Флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма)
фенолформальдегидные смолы
пестициды, гербициды, инсектициды
загрязнение вод фенольными отходами

4. Закрепление изученного материала.

Какие вещества относят к фенолам?
Как можно распознать фенол среди других веществ?
Какими химическими свойствами обладает фенол?

5. Домашнее задание 3.5;стр.176-181.

Сертификатты жүктеу

Материалды сайттан тегін жүктеу

Өз пікіріңізді қалдыру үшін тіркелу қажет.

Оставьте комментарий